Simrishamn ligger i den sydøstlige del af Skåne, et område, der også er kendt som Österlen. I den maleriske kystby med sine brostensbelagte gader, små gårde og pastelfarvede huse er Sankt Nicolai kirke og den lille park Rosentorget, midt i byen, et besøg værd. Det nærtliggende Glimmingehus Slot anses for at være det bedst bevarede slot i landet og er en ægte attraktion for besøgende i kommunen. På højdedraget i Stenshuvud Nationalpark kan man, pga. grusaflejringerne fra den sidste istid, se hvordan havniveauet har ændret sig. Den lille by Kivik er centrum for æbledyrkning og ciderproduktion i Sverige. Äpplets hus dokumenterer frugtavlens og ciderfremstillingens historie.